Wilayah Gunung Kidul Jogja ini banyak menyimpan sejarah dan misteri terpendam, Untuk informasi tentang Gunung Kidul penting lainnya baca disini :id.wikipedia.org/wiki/Kabupaten_Gunungkidul

Adanya sebagian pelarian dari Majapahit yang kemudian menetap di Gunungkidul, diawali dari Pongangan Nglipar dan Karangmojo, maka perkembangan penduduk di Kabupaten Gunungkidul pada waktu itu cepat di dengar oleh Raja Mataram Sunan Amangkurat Amral yang berkedudukan di Kartosuro. Pada saat itu Sang Raja langsung mengutus Senopati Ki Tumenggung Prawiropekso agar membuktikan kebenaran berita tersebut. Setelah datang ke Gunungkidul, ternyata benar bahwa di Gunungkidul telah banyak dihuni orang-orang pelarian dari Majapahit, antara lain Ki Suromejo.

Tumenggung Prawiropekso kemudian menasehati pada Ki Suromejo untuk meminta ijin dulu dengan Raja Mataram di Kartosura,karena daerah ini termasuk wilayah kekuasaan Raja Mataram. Namun tidak digubris, sehingga menimbulkan perselisihan. Perselisihan itu menyebabkan Ki Suromejo dan keluarganya,yaitu Ki Mintowijoyo,Ki Poncobenawi,Ki Poncosedewa (anak menantu) terbunuh, dan Ki Poncodirjo akhirnya menyerahkan diri. Oleh Pangeran Sambernyowo.

Ki Poncodirjo diangkat menjadi Bupati Gunungkidul I, namun tidak lama menjabat. Dikarenakan adanya penentuan batas daerah Gunungkidul antara Sultan dan Mangkunegaran II pada tanggal 13 Mei 1831,maka Gunungkidul yang dikurangi Ngawen sebagai enclave Mangkunegaran telah menjadi daerah kabupaten.

Menurut buku “PEPRENTAHAN PROJO KEJAWEN” karangan Mr.Raden Mas Suryadiningrat,berdirinya Kabupaten Gunungkidul yang telah memiliki sistem pemerintahan itu, ternyata bersamaan dengan tahun berdirinya daerah-daerah lain di wilayah Yogyakarta, yaitu setahun setelah selesainya perang Diponegoro. Perbedaan yang ada hanyalah untuk pemberian sebutan kepada para pengageng atau penguasa, seperti untuk daerah Denggung yang sekarang Sleman, kemudian daerah Kalasan serta daerah Bantul dengan sebutan Wedono Distrik,sedang untuk wilayah Sentolo dan Gunungkidul dengan sebutan Riyo.

Untuk Kabupaten Gunungkidul,setelah melalui berbagai upaya yang dilakukan oelh panitia untuk melacak Hari Jadi Kabupaten Gunungkidul yang dibentuk pada tahun 1984,baik yang terungkap melalui fakta sejarah,penelitian dan pengumpulan data dari tokoh masyarakat berhasil menyimpulkan bahwa hari lahir Kabupaten Gunungkidul adalah Hari Jumat Legi tanggal 27 Mei 1831 atau Tahun Jawa 15 Besar Tahun Je 1758. BUPATI YANG PERNAH MEMIMPIN KABUPATEN GUNUNGKIDUL

1. Mas Tumenggung Pontjodirjo

2. Raden Tumenggung Prawirosetiko

3. Raden Tumenggung Suryokusumo

4. Raden Tumenggung Tjokrokusumo

5. Raden Tumenggung Padmonegoro

6. Raden Tumenggung Danuhadiningrat

7. Raden Tumenggung Mertodiningrat

8. KRT.Yudodiningrat

9. KRT.Pringgodiningrat

10.KRT.Djojodiningrat

11.KRT.Mertodiningrat

12.KRT.Dirjodiningrat

13.KRT.Tirtodiningrat

14.KRT.Suryaningrat

15.KRT.Labaningrat

16.KRT.Brataningrat

17.KRT.Wiraningrat

18.Prawirosuwignyo

19.KRT.Djojodiningrat,BA

20.Ir.Raden Darmakun Darmokusumo

21.Drs.KRT.Sosrodiningrat

22.Ir.Soebekti Soenarto

23.KRT.Harsodingrat,BA

24.Drs.KRT.Hardjohadinegoro (Drs.Yoetikno)

25.Suharto,SH (Bupati saat ini)

Situs Sejarah:

Pertapan Kembang Lampir (tempat turunnya wahyu kerajaan Mataram Islam)

Pesarehan Ki Ageng Giring IV

Pesarehan R. Bondan Kejawan

Prasasti Ngobaran

dll

Untuk nama Wonosari telah banyak naskah yang menulis "Babat Alas Nangka Dhoyong" yang mampu menjelaskan asal-usul nama "Wana Asri", kemudian menjadi "Wanasari" atau sekarang umumnya telanjur disebut dengan "Wonosari".

Referensi sumber :

Pustaka Babad Gunungkidul

http://ngajitauhid.wordpress.com/2008/07/03/sejarah-gunungkidul/

http://www.facebook.com/topic.php?uid=67148429219&topic=10985&post=128936